Historia Orderu Uśmiechu sięga lat sześćdziesiątych XX wieku. Wszystko zaczęło się od przygód bohaterów bajki „Jacek i Agatka” Wandy Chotomskiej.

W szpitalu rehabilitacyjnym w Konstancinie, gdzie do małych pacjentów w odwiedziny przyjechała Wanda Chotomska, w czasie rozmowy o zabawnych przygodach Jacka i Agatki, pewien chłopiec stwierdził, że Jacek powinien otrzymać order lub medal.

Wanda Chotomska opowiedziała o pomyśle chłopca w wywiadzie, który ukazał się w „Kurierze Polskim” w 1967r.

Pomysł bardzo spodobał się dziennikarce Zofii Zdanowskiej, która podzieliła się tą informacją z redaktorem Włodzimierzem Karwanem, a on postanowił stworzyć odznaczenie przyznawane dorosłym przez dzieci, wszak to dzieci najlepiej wiedzą, kto jest ich prawdziwym i najlepszym  przyjacielem, okazuje im serce, daje radość. Przecież nikt i nigdzie nie ustalił, że tylko dorośli mają prawo do przyznawania rozmaitych odznaczeń. Tak właśnie narodziła się idea Orderu Uśmiechu.

Decydujący głos należał jednak do dzieci. To one same miały zadeklarować czy chcą przyznawać takie odznaczenie i jak powinien wyglądać ich order.

Konkurs na wizerunek medalu ogłosiły w dobranocce (1967r.) kukiełki- Jacek i Agatka.

Wszelkie zgłoszenia należało przysyłać do redakcji „Kuriera Polskiego”.

Pomysł, tak bardzo się spodobał, że do redakcji listonosze przynosili worki pełne listów, w których dzieci wyrażały swoją radość i zadowolenie z powstałego pomysłu, a także przysyłały projekty z logiem orderu. Najczęściej wskazywanymi kształtami były serce i słońce.

Jury pod przewodnictwem Szymona Kobylińskiego, nie miało łatwego zadania  z wybraniem najładniejszego pomysłu. Najlepsze okazało się uśmiechnięte słoneczko, narysowane przez  9-lenią Ewę Chrobak z Głuchołaz, które do dziś widnieje na Orderze Uśmiechu.

Jesienią 1968 roku odbyło się posiedzenie Kapituły Orderu Uśmiechu, która zajmować się miała weryfikacją zgłoszeń.

Z czasem zaczęły przychodzić listy od dzieci, w których zgłaszali swoich kandydatów z całego świata, do odznaczenia Orderem Uśmiechu. Listów było bardzo dużo, każdy trzeba było przeczytać. Powołano do tego specjalną i godną zaufania Kapitułę Orderu Uśmiechu, której przewodniczącą została Ewa Szelburg –Zarembina, a pierwszym Kawalerem Orderu – prof. dr Wiktor Dega, światowej sławy chirurg ortopeda z  Poznania, któremu tysiące dzieci zawdzięczały zdrowie, a często i życie.

W czasie uroczystej dekoracji pasowano pierwszego kawalera czerwoną różą, musiał też wypić puchar kwaśnego soku z cytryny i od razu się uśmiechnąć. Ceremonia do dziś przebiega w ten sam sposób.

W 1979 roku, ogłoszonym przez ONZ Międzynarodowym Rokiem Dziecka, dzięki staraniom wybitnego literata i dziennikarza, ówczesnego Kanclerza Kapituły Cezarego Leżeńskiego, Sekretarz Generalny ONZ nadał Orderowi Uśmiechu międzynarodową rangę.    

W 1992r. Kapituła Orderu Uśmiechu decyzją sądu została zarejestrowana jako stowarzyszenie.

Obecnie przewodniczącym Międzynarodowej Kapituły Orderu Uśmiechu jest Marek Michalak, jednocześnie najmłodszy dorosły odznaczony Orderem Uśmiechu

Do tej pory dzieci z całego globu uhonorowały Orderem Uśmiechu ponad 900 osób z przeszło 40 krajów świata. Wśród Kawalerów odznaczenia są takie osobistości, jak: Ojciec Święty Jan Paweł II i zwierzchnik Kościoła buddyjskiego w Tybecie Dalajlama XIV, Matka Teresa z Kalkuty, Król Arabii Saudyjskiej Abdullah bin Abdulaziz Al Saud, Nelson Mandela, Oprah Winfrey, Steven Spielberg. Wszystkich Kawalerów łączy wielkie serce, troska o los najmłodszych i poszanowanie wszystkich dziecięcych praw.

Poprzez Order Uśmiechu realizowane jest  jedno z podstawowych przesłań Janusza Korczaka – dzieci wyrażają swoje zdanie o osobach dorosłych.